Historia Orawy leżącej na styku dwóch państw jest nierozerwalnie związana z historią Węgier i Polski. Panujący równocześnie z Bolesławem Chrobrym, węgierski król Stefan I przystąpił do organizowania silnego państwa, dokonując podziału administracyjnego kraju na komitaty (żupy), na czele których stali mianowani przez króla komesi (żupani). Komitat orawski powstał jako jeden z ostatnich. Orawa należała do tzw. żupanatu leśnego.
Od XIII w. Orawa znalazła się w prywatnych rękach rodu Balassów i wtedy zaczęło następować jej wyodrębnianie. W XIV wieku po wykupieniu z rąk prywatnych, Orawa znów stała się własnością królewską. Do jej rozwoju przyczyniła się przebiegająca tędy droga handlowa (w 1265 r. w Twardoszynie istniała już stacja celna). Główną pozycję wśród przewożonych towarów stanowiła wielicka sól. W 1368 r. Kazimierz Wielki ustanowił w Jabłonce komorę celną, co potwierdza przynależność tych ziem do Królestwa Polskiego.
W XV wieku na otwartym trakcie pojawiły się inne towary, w tym miedź. Handel tym towarem został zmonopolizowany przez węgierską rodzinę Thurzonów, która nabyła bogate kopalnie rudy miedzi w okolicy Bańskiej Bystrzycy. Miedź sprzedawana była w Krakowie, gdzie powstał jej duży skład, a w Mogile huta.
W roku 1556 drogą wykupu właścicielem tego regionu został były biskup nitrzański Franciszek Thurzo. Na własność jego rodziny Orawa przeszła w roku 1606, kiedy to cesarz Rudolf za usługi dla rodu Habsburgów podarował te ziemie Jerzemu Thurzo. Do tego czasu Górna Orawa była niemal bezludna. Najbliższe osady po obu stronach granicy rozdzielał kilkudziesięciokilometrowy pas puszczy. Thurzonowie w 1556 r. rozpoczęli szeroko zakrojoną akcję kolonizacyjną, do tego celu wykorzystując m. in. napływ ludów pasterskich Wołochów, wędrujących Karpatami, którzy wprowadzili tzw. prawo wołoskie i na podstawie tego dokumentu lokowane były wsie górnoorawskie. Drugim elementem osadniczym było uchodźstwo chłopów nękanych wojnami ziem polskich. Chłopi wabieni znacznymi ulgami w czynszach przybywali coraz liczniej z dóbr żywieckich, oświęcimskich, zebrzydowskich. Jednym z zachowanych do dziś śladów węgierskiego panowania na Orawie jest kamienny obelisk na szczycie Babiej Góry.
W latach 1561 – 1614 powstało 13 wsi, obecnie wchodzących w skład polskiej Orawy. Są to: Jabłonka (1561 r.), Bukowina (1567 r.), Podsarnie (1567 r.), Podwilk i Orawka (1585 r.), Piekielnik i Podszkle (1588 r.), Harkabuz (1597 r.), Zubrzyca Górna i Dolna (1605 r.), Lipnica Wielka i Mała (1609 r.), Chyżne (1614 r.).
Naturalnymi drogami migracji ludności polskiej na Orawę były doliny rzek: Soły, Skawy, Raby i Dunajca. W I poł. XVII w. kolonizacja terenów podbabiogórskich była zakończona. W XVII wieku na Słowacji silnie zaznaczyły się wpływy protestancyzmu, które nie ominęły Górnej Orawy – spowodowało to wybuch walk na tle religijnym. W 1610 r. Jerzy Thurzo przyjął protestantyzm i nakłaniał do rezygnacji z katolicyzmu ludność Górnej Orawy wznosząc zbory w Podwilku, Orawce i Lipnicy Wielkiej. Chłopi rozwijali akcję kontrreformacyjną nie zaniechując katolickich praktyk religijnych, co wywołało represje ze strony rodziny Thökölych. Walkę o utrzymanie katolicyzmu na Orawie poparł dwór Habsburgów z cesarzem Ferdynandem III co jeszcze bardziej zaostrzyło konflikt.Materiały historyczne wiążą dzieje Górnej Orawy i występujące tu zbójnictwo z walkami na tle religijnym w XVII w. Szczególnie groźnym rozbójnikiem był Maciej Klinowski , który zabił w Rabczycach ks. Wojciecha Borowicza pochodzącego z polskiej Orawy. Konflikt religijny zakończył się zwycięstwem katolików, w 1659 r. procesem o prześladowanie katolicyzmu na Orawie.
Druga połowa XVII w. była trudna i wyniszczająca dla mieszkańców Orawy, gdyż przez te tereny przeciągnęły wojska żmudzko – litewskie zdążające pod Wiedeń. Docierały tu również echa powstań Thököly’ego i Rakoczego.Już przed I rozbiorem Polski cała Górna Orawa włączona została do Węgier, a granicę z Galicją wyznaczał ważny wododział europejski Morza Bałtyckiego i Czarnego. Ludność orawska była na przemian pod wpływami Węgrów i Słowaków, co spowodowało coraz większe zatracanie poczucia narodowej tożsamości. Sytuacje pogarszały nadto klęski głodu i pomory. Doprowadziło to pod koniec XIX w. do masowej emigracji Orawian na Węgry, do Prus i Ameryki Północnej.Szczególnie silnie wpływy wynarodowienia zaznaczyły się w XIX w., kiedy to w szkolnictwie i administracji obowiązywał język węgierski. Kościół zaś włączony w administrację, która obejmowała słowacczyznę, także eliminował język polski.
Na przełomie XIX w. i XX w. pojawili się pierwsi polscy działacze narodowi na Orawie. Julian Teisseyre (który z kręgów krakowskiej i lwowskiej inteligencji stworzył tzw. „Koło Spiżowe” mające na celu ratować polskość tej ziemi), Jan Bednarski, Ferdynand Machay, Piotr Borowy.W 1918 r. po odzyskaniu niepodległości przez Polskę 12 wsi orawskich wróciło do Macierzy. O przynależność do Polski Spisza i Orawy czyniło starania Polskie Towarzystwo Tatrzańskie poprzez Komisję Spisko – Orawską. Z inicjatywy Kazimierza Przerwy – Tetmajera powstał Komitet Narodowy do Obrony Spisza, Orawy, Czacy, Podhala, którego przewodniczącym został Władysław Szajnocha, a pracowali z nim: Andrzej Galica, Kazimierz Przerwa – Tetmajer, Stefan Żeromski, Walery Goetel, Władysław Semkowicz.Sprawa decyzji co do przyszłych losów Orawy i Spisza rozegrała się na forum międzynarodowym, 11 kwietnia 1919 r. polska delegacja (ks. F. Machay, P. Borowy, Wojciech Halczyn, prof. Kazimierz Ruppert) została przyjęta w Paryżu przez prezydenta Stanów Zjednoczonych Thomasa Wilsona. Ustalono, że sporny teren objęty będzie plebiscytem. W 1920 r. sytuacja polityczna Polski była bardzo trudna. Słabo zaangażowana w sprawę orawsko – spiską polska dyplomacja spowodowała odwołanie plebiscytu, a podjęcie decyzji przekazano Radzie Ambasadorów podjętej 28 lipca 1920 r. w Paryżu, Polska uzyskała północno-wschodnią część historycznej Orawy. W granicach Polski znalazło się 13 miejscowości orawskich: Jabłonka, Chyżne, Piekielnik, Bukowina, Podszkle, Harkabuz, Podsarnie, Podwilk, Orawka, Zubrzyca Dolna, Zubrzyca Górna, Lipnica Mała i część Lipnicy Wielkiej. Decyzję tę ratyfikowano ostatecznie w 1924 r. protokołami krakowskimi, przy czym dokonano wymiany części Lipnicy Wielkiej za Głodówkę i Suchą Górę, które znalazły się po stronie słowackiej.W 1933 r. na mocy tzw. ustawy scaleniowej z 23 marca nastąpiła reforma samorządu terytorialnego. Utworzono jednolite dla całego kraju gminy zbiorowe a w nich gromady obejmujące jedną wieś. Utworzono gminę zbiorową z siedzibą w Jabłonce, a w jej skład weszły: Jabłonka, Chyżne, Lipnica Wielka, Lipnica Mała, Zubrzyca Dolna, Zubrzyca Górna, Orawka, Podwilk. Miejscowość Podsarnie i Harkabuz włączono do gminy Raba Wyżna, a Piekielnik i Podszkle do gminy Odrowąż.
Od września 1939 r. do wiosny 1945 r. cała Orawa pozostawała pod okupacją słowacką. Rząd słowacki z księdzem Józefem Tiso 6 października 1938 r. ogłosił przejęcie władzy na Słowacji i zawarł sojusz z III Rzeszą. W chwili wkroczenia armii niemieckiej na teren Polski minister wojny Słowacji, gen. Ferdynand Čatloš wydał rozkaz oddziałom słowackim zajęcia polskiego Podtatrza i Orawy.Na Orawie już 1939 r. powstały pierwsze polskie konspiracyjne dywersyjne grupy pozafrontowe (późniejsza Tajna Organizacja Wojskowa), które organizowały zakonspirowaną siatkę przerzutów granicznych, o kryptonimie „Szkoła” Podlegało ono komendzie Obwodu Związku Walki Zbrojnej „Kraków”. Najważniejszy ze szlaków przerzutowych wiódł z Krakowa przez Orawę do Budapesztu. W 1943 r. okupacyjne władze słowackie zadecydowały, aby ludność polska zdała polskie książki celem ich zniszczenia. Grupa patriotów orawskich skupiona wokół działacza (kuriera) Andrzeja Pilcha rozprowadziła po terenie ulotki, wskutek czego akcja Słowaków nie powiodła się. Na Orawie działała grupa dywersyjna, która rozbrajała posterunki słowackiej policji granicznej i Hlinkowej Gardy (żandarmerii).Słowacy jako sojusznicy Niemiec przeprowadzili mobilizację rezerwistów z Orawy, którzy byli wcieleni do wojsk słowackich. Takie rekrutacje odbywały się w Rużomberku.W styczniu 1945 r. na Orawę wkroczyły oddziały Armii Czerwonej. Front przebiegał na linii Chyżne – Lipnica Wielka. Działania wojenne trwały 9 tygodni, po czym obrona niemiecka została przełamana.Po 1945 r. powoli zaczęła wznawiać urzędowanie przedwojenna administracja samorządowa. W Jabłonce była siedziba gminy Jabłonka – miała ona skupiać wszystkie wnioski orawskie, ale miejscowości Piekielnik i Podszkle znalazły się w gminie Raba Wyżna, a Podsarnie i Harkabuz w gminie Odrowąż.